Gli albori: 1927-1950 Nell'antico villaggio di Caldirola, frequentato dagli escursionisti fin dalla fine dell'800, i primi paia di sci compaiono ad opera di alcuni giovani del luogo nell'inverno 1927-28; trattasi di sci norvegesi fatti giungere da un importatore di Genova. L'inverno successivo, dopo le prime escursioni sui pendii innevati viene fondato da questi primi "schjatori" lo Sci Club "Monte Giarolo", affiliato a varie organizzazioni. Dopo vari raduni sciistici il 13 Gennaio 1935 viene organizzata una grande "Giornata della neve" della provincia di Alessandria che vede la partecipazione di numerosi concorrenti e spettatori. Sono gli anni in cui Caldirola si dota finalmente di una strada carrozzabile (precedentemente vi si giungeva solo a dorso di mulo), e in cui viene inaugurato l'Albergo La Gioia. Con l'approssimarsi della guerra però, anche le attività del rinomato "Sci Club Caldirolese" vanno man mano spegnendosi.
Gli anni del boom: 1950-1980 Il "boom" economico coincide con la costruzione della seggiovia che raggiunge le pendici del Monte Gropà, dando notevole impulso alla pratica sciistica. Viene finalmente rifondato lo Sci Club "La Gioia" (Novembre 1957) che si accolla l'onere di organizzare numerose gare sciistiche sia a carattere nazionale che locale (fasi provinciali dei Giochi della Gioventù). Nel frattempo (Novembre 1969) si costituisce anche lo Sci Club "Lino Sport" che nel 1974 fondendosi con lo Sci Club "La Gioia" danno vita all'attuale Sci Club Caldirola (subiscono la stessa sorte gli omonimi trofei sciistici).
Gli anni bui e il rilancio: 1980-2000 Negli anni bui seguiti allo smantellamento della seggiovia, lo Sci Club Caldirola sviluppa le attività sciistiche al di fuori della località e la pratica escursionistica, in attesa del nuovo impianto sciistico che viene inaugurato nel Dicembre 1990. Nel ricordare le attività esterne (gite, settimane bianche e partecipazione a gare quali Azzurrissimo e la Marcialonga), non possiamo non citare la spedizione ai Giochi Olimpici Invernali di Lillehammer nel 1994, in rappresentanza della Regione Piemonte. Per meglio sviluppare le proprie attività e crearne di nuove, nel 1996 vengono iniziati i lavori di costruzione della nuova sede, una struttura completamente autonoma che grazie al lavoro dei soci, viene inaugurata nel Luglio 1999; la nuova sede comprende l'ufficio, il laboratorio e deposito sci, palestra, spogliatoio, bagno e doccia.
Il nuovo secolo: 2000-2019 Negli ultimi anni, notevole impulso ha avuto l'attività agonistica al di fuori di Caldirola, tramite la pratica dello sci di fondo, portando numerosi soci a cimentarsi in varie gare (una per tutti la Marcialonga di Fiemme e Fassa) e altrettanti ad avvicinarsi a questa affascinante disciplina. Sul fronte caldirolese, lo Sci Club Caldirola ha supportato e affiancato per anni nell'organizzazione il "Caldirola Off-Road" nel grande progetto del CALDIROLA DOWNHILL, spettacolare disciplina della mountain bike che ha visto Caldirola protagonista di intense tappe del Giro d'Italia della specialità e dei Campionati Italiani Assoluti, rimarcando così la vocazione non solo sciistica, ma montana in generale dello Sci Club Caldirola, senza comunque perdere di vista le attività più classiche della propria storia.